Corria o ano de 1965 e o poderoso Milan de Nils Liedholm, vinha ao Barreiro disputar a segunda eliminatória da já extinta Taça das Cidades com Feira, uma precursora da Taça UEFA (que por sua vez é precursora da Liga Europa), que acabaria por ser extinta 12 anos mais tarde, onde competiam clubes de cidades com feiras de comércio.
O Milan, que tinha vencido a Liga dos Campeões três anos antes, frente ao Benfica, contava com nomes lendários como Giovanni Trapattoni (que não se deslocou ao Barreiro), Cesare Maldini e Gianni Rivera, vindo de um segundo lugar na liga italiana. A CUF, por sua vez, tinha terminado a época anterior em terceiro, atrás do Benfica de Eusébio e do Futebol Clube do Porto, e estreava-se nas provas europeias.
Era a primeira visita dos gigantes italianos a Portugal e apenas a terceira vez que se encontravam com equipas portuguesas em jogos oficiais, tendo vencido o Benfica por duas vezes, na final da Liga dos Campeões (2-1) e na Taça Latina (4-2).
O Estádio Alfredo da Silva estava “à pinha” para receber o seu primeiro jogo internacional e assistir a um verdadeiro David contra Golias. Da primeira parte, pouca história há para contar e as equipas recolhem ao balneário com um 0-0 no marcador. A história do jogo começa a desenhar-se aos 61 minutos, quando numa recarga a um remate fora da área, Fernando Oliveira coloca a equipa do Lavradio na frente. Seguiu-se uma avalanche italiana, mas sempre a bater contra a brava defesa da CUF, que a tudo resistiu. Já perto do fim do jogo, Fernando Oliveira é derrubado na área e conquista o penalty que o capitão Francisco Abalroado se encarregou de bater, ao perceber os seus colegas nervosos e fechando o resultado em 2-0. O poderoso Milan caía no Lavradio.
A segunda-mão disputar-se-ia em San Siro uma semana depois, com o Milan a empatar a eliminatória e obrigando a um terceiro jogo de desempate (na altura o desempate por grandes penalidades ainda não existia), que o Milan venceria por 1-0. Terminava ali a primeira aventura dos bravos operários do Barreiro na Europa, mas não sem antes porem em sentido um dos maiores clubes do mundo. A aventura europeia do Milan não duraria muito mais, caindo com o Chelsea na jornada seguinte.
Os italianos voltaram mais 8 vezes a Portugal desde 1965 em jogos oficiais, defrontando cinco vezes o Futebol Clube do Porto, duas o Benfica e apenas uma o Sporting. Só voltaram a perder à oitava visita em 2019, contra o Futebol Clube do Porto. Para trás ficou a cabeçada de George Weah em Jorge Costa em 96, em resposta a uma pisadela na mão do central português, o golo de Papin que gelou as Antas ou o reencontro de Rui Costa com os italianos após voltar ao Benfica em 2007. Foram precisos mais de 50 anos para o poderoso Milan voltar a cair em Portugal, como caiu a 1 de dezembro de 1965 no Barreiro.
